【摘要】卤代烃属于烃的衍生物，它是重要的化工原料，在有机合成和推断中具有重要的桥梁作用。以模型建构与实验探究为主线，设计了“卤代烃”一课，开展了基于学科核心素养的教学研究，这不仅培养了学生的核心素养，同时还培养了高中化学教师的核心素养观念，促进教师专业发展。
【关键词】核心素养 有机化学 教学策略 实验探究
【中图分类号】G633.8 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089（2018）06-0203-03
一、教学背景
《普通高中化学课程标准（征求意见稿）》中指出，高中化学学科核心素养是学生发展核心素养的重要组成部分，是高中生综合素质的具体体现，反映了社会主义核心价值观下化学学科育人的基本要求，全面展现了学生通过化学课程学习形成的关键能力和必备品格。化学学科核心素养包括“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”“科学精神与社会责任”5 个维度[1]。基于化学核心素养的教学是指教学目标的确定、教学内容的组织、教学过程的实施、教学结果的改进、教学评价的设计等一系列教学环节均以化学核心素养的发展作为衡量准则，培养学生的关键能力和必备品格。具体来说，教学目标源于化学学科核心素养、教学内容基于真实情境、教学过程的实施有利于素养的内化，关注“教、学、评”一致性，有效开展化学日常学习评价，促进学生化学学科核心素养的提升[2]。
二、教学思路
素养离不开知识，没有知识，素养是无源之水、无本之木。然而，知识的积累并不等同于素养的发展。如果把学生当作“活的图书馆”去存储知识，非但不能发展素养，反而会阻碍核心素养的发展。为此，我们要以学生核心素养体系引领和促进教师专业发展，指导教师准确把握各学科教学价值定位，从有效促进学生素养发展的角度，改革教学方式方法，特别是转变知识学习方式，选择、设计体现学科本质并具有挑战性的真实情境、项目，推动探究学习、服务学习等，以用促学，深入关注知识形成过程，推动学校教学从以知识为本，走向以素养为本，用核心素养来统领各门学科的教学。只有这样，立德树人的根本任务才能真正落地[3]。
本文拟就化学课堂教学如何落实学生科学素养的培养作一些探讨。结构决定性质、性质决定用途是最重要的化学思想。本课题设计的意图是结合情境的设置、问题的设计、教学资源的开发、评价方式的选择等潜移默化地引导学生去积极建构，教学全过程以学生为主体，给学生充分思考和动手操作的机会。教学目标有以下几点：
1.注重类比分析，学会适当迁移。卤代烃可看作烃分子的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，其结构、物理性质与烃有相似之处，要学会迁移运用，提升学生宏微结合、证据推理和模型认知素养。
2.典型物质引路，以溴乙烷为典型代表来学习卤代烃的化学性，重點突破卤代烃的水解反应和消去反应的条件与卤代烃在反应过程中结构变化的关系，并能探究其相关的实验，培养学生实验探究与创新意识。
3.从有机的卤素原子的引入及其官能团的衍变关系，了解卤代烃在有机合成中的应用，培养学生的变化平衡思想。
4.在实践活动中，注意体会卤代烃在日常生活中的重要应用和合理使用，了解卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响，培养学生的科学精神与社会责任素养。
卤代烃是在烃的基础上通过一定的化学反应在烃分子上引入卤原子，是有机化学学习的延伸和提高，使有机化学的学习更系统化，更接近于生活，在有机反应类型上也更完善，更综合，为进一步培养学生学科核心素养打下良好的基础。卤代烃属于烃的衍生物，它是重要的化工原料，在有机合成和推断中具有重要的桥梁作用。教学中注意 “结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。注意有机物“官能团转化”的基本规律，分析有关卤代烃所发生的化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的学科核心素养。教学思路如下：
三、教学实施
中学化学课堂教学中培养学生的学科核心素养，需要以知识教学为载体，主要在强化物质构性间联系、外显原理的隐性过程、开展疑难分析与推理、示范并引信实验创新和关注科学伦理的教育等方面多下功夫[4]。
1.卤代烃的概念、分类、物理性质
[教师]生活科普激发学生的学习兴趣：课件展示不粘锅 （聚四氟乙烯）、运动员受伤使用的气雾剂（氯乙烷的药理作用）、北京水立方[乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）]
[教师]创设问题情景：1995年Nobel Chemistry Prize授予了致力于研究臭氧层被破坏的三位环境化学家。Freon（氟里昂）是造成臭氧损耗的主要原因之一。氟里昂是氟氯代烃的总称，可简写为CFC，常见的有氟里昂-11（CCl3F），氟里昂-12（CCl2F2）。氟里昂被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂，据估计每年逸散到大气中的CFC达70万吨，已积存在大气中的CFC是一个很难解决的问题。
⑴请问氟氯代烃是烃吗？
⑵溴乙烷（C2H5Br）是否与氟里昂属于同一类物质？
[学生]是。
[教师]引入卤代烃的概念、分类、物理性质。
设计意图：分类是一种重要的学习方法，将无规的分为有规律的，按照不同的特点划分事物，使事物更有规律，以帮助学生建立解决化学问题的思维框架，提升模型认知素养。
2.卤代烃在生活中的用途以及对环境和健康可能产生的影响
设计意图：引导学生关注与化学有关的社会热点问题，认识环境保护和资源开发的重要性；具有可持续发展意识、绿色化学观念和变化平衡思想；深刻理解化学、技术、社会和环境之间的相互关系，赞赏化学对社会发展的重大贡献，能运用已有知识和方法综合分析化学过程对自然可能带来的各种影响，权衡利弊，勇于承担责任，积极参与有关化学问题的社会决策。
[教师]卤代烃的典型物质是溴乙烷，下面我们来学习溴乙烷。
3.溴乙烷
⑴溴乙烷的组成与结构
[师生互动]构建知识模型。
[教师]通过计算机课件、分子立体模型展示乙烷、乙醇、溴乙烷的结构。
[引导]类比分析，适当迁移。卤代烃可看作烃分子的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，其结构、物理性质与烃有相似之处，要学会迁移运用。
[师生互动]问溴乙烷分子中最多有多少原子共面？有多少种等效氢？
⑵ 溴乙烷的化学性质
[教师]C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。因Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
[教师]引导学生回顾在必修2学过的乙醇的结构和化学性质，推测溴乙烷的化学性质。
[学生]实验探究溴乙烷的化学性质：溴乙烷分别在NaOH的水溶液和醇溶液中加热，观察实验现象。
[学生]探究：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。
[学生]得出结论：溴乙烷能发生取代反应和消去反应。
[教师创设问题情境]
①为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管？（ 除乙醇 ，乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色）
②还可以用什么方法鉴别乙烯，这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗？（溴水）
设计意图：引导学生进行类比分析，学会适当迁移。能通过观察、辨识一定条件下物质的形态及变化的宏观现象，初步掌握物质及其变化的分类方法，并能运用符号表征物质及其变化；从物质的微观层面探析，能理解物质的组成、结构和性质的关系；能初步学会收集证据，对物质的性质及其变化提出可能的假设，基于证据进行分析推理，解释证据与结论之间的关系；能认识化学现象与模型之间的联系，能依据物质及其变化的信息建构模型，建立解决复杂化学问题的框架。在学习中，各种比例模型、球棍模型的建立，有利于深刻认识有机物的空间结构，共线、共面问题，同时借助等效转换思想，将原来陌生的事物转化为熟悉的事物，通过对研究对象的等效替代来认识研究对象。如利用等效转换思想，可以很好地解决同分异构问题。将模型建构与等效转换思想结合，不仅可以使问题变得简装易解，而且能深刻认识研究对象，对知识、技能和能力的迁移，创造性解决问题，都会有很大的帮助，从而提升证据推理与模型认知素养。
[师生互动]建构思维模型，发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2。
②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子。
③反应条件：强碱的醇溶液、加热。
[教师]能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
[讨论交流]
卤代烃发生消去反应，主要是卤素原子与相邻且氢较少的碳原子上的氢一起结合在卤化氢脱去。如果相邻碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应；如果相邻碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如：CH3CH2CHCH3在发生消去反应时，生成物可能为CH3CH=CHCH3 或CH3CH2CH=CH2。
⑶ 检验卤代烃中的卤原子
[教师]如何检验溴乙烷中的Br原子？请同学们按以下方案进行实验、展示实验结果并解释出现这种现象的原因。
[学生]方案一：把硝酸银溶液滴入溴乙烷中。实验现象是什么？为什么会出现这种现象？（溴乙烷不是电解质，不能电离出Br-）
[学生]方案二：把硝酸银溶液滴入溴乙烷与氢氧化钠溶液反应后的混合液中。实验现象是什么？为什么会出现这种现象？请用化学方程式解释。（产生黑褐色沉淀，NaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO3，2AgOH=Ag2O↓+H2O）
[教師]以上方案都不能检验溴乙烷中的Br原子，请同学们通过小组合作，设计实验方案、通过实验验证设想、展示实验结果并解释出现这种现象的原因。
[学生]把稀硝酸溶液滴入溴乙烷与氢氧化钠溶液反应后的混合液中至酸性，再滴加硝酸银溶液，观察现象。
【讨论交流】形成思维模型。
检验卤代烃中的卤原子一般流程：
设计意图：化学是一门以实验为基础的科学，实验探究是认识物质及其变化的重要活动。实验创新利于学生的发展，促进深度理解、发散思维。实验探究与创新意识这一核心素养的具体表现为：能发现和提出有探究价值的化学问题，能依据探究目的设计并优化实验方案，完成实验操作；对观察记录的实验现象和数据进行加工并得出结论；能与他人交流实验探究的成果，提出进一步探究或改进实验的设想；能尊重事实和证据，具有独立思考，敢于质疑和批判的创新精神。
[教师创设问题情境]用何种波谱可以方便地检验产物中有乙醇生成？
[学生交流讨论]核磁共振氢谱。
[拓展1]能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
[拓展2]用乙烷和溴发生取代反应可得到溴乙烷，乙烯和溴化氢发生加成反应也可得到溴乙烷，请比较这两个方案哪个更好？理由是什么？
[拓展3]乙烷、乙烯都可以以石油和生物质中来，哪个途径更好？
设计意图：了解卤代烃在有机合成中的应用，培养学生的变化平衡思想。实验创新方向是实验的简约化和绿色化。绿色化学研究的问题着眼于当前发展和未来发展并重，合成方法就具备“原子经济性”原则，即尽量使参加反应过程的原子都进入最终产物，尽量减少副产品；尽量采用可再生的原料，特别是用生物质代替石油和煤等矿物原料；学生能初步对实验方案和原料来源的选择进行评价等。提升学生变化平衡、创新意识与科学精神等方面核心素养。[本课小结]同学们讨论小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应 。
口诀——无醇则有醇，有醇则无醇。
设计意图：讨论思考、列表小结，帮助学生进一步完善认知模型。
四、教学反思
充分挖掘化学实验的教学功能，教学内容的处理上并不是简单罗列，而是创设真实的问题情境，实现知识向素养转化，逐步从“知识本位”走向“素养为重”。利用“整个体系”内的思维框架图，实现了从“整个体系”到“具体反应”的思维转换。发展学生对化学实验探究活动的好奇心和兴趣，养成注重实证、严谨求实的科学态度，增强合作探究意识，形成独立思考、敢于质疑和勇于创新的精神，树立安全意识和环保意识。
课堂教学的过程就是师生互动的过程。若教师缺乏较高的化学学科素养，对所教内容理解不深刻，对偶发问题处理不到位，就无法居高临下、深入浅出地给学生以启发、引领，也就不可能正确有效地指导和支持学生的化学学习，提升学生的核心素养也交成为一纸空谈[5]。学生的核心素养要得到有效培养，其关键和核心在于教师应该具有核心素养。只有教师具有核心素养，学生的核心素养发展才有其可能性。因此，化学教师需要加强学习，提高自身化学专业水平，努力成为创新型、学者型教师，这不仅培养了学生的核心素养，同时还培养了高中化学教师的核心素养，促进教师专业发展。
参考文献：
[1]《普通高中化学课程标准》教育部基础教育课程教材专家工作委员会普通高中课程标准修订组[M].2017年版：3.
[2]王星乔，滕巧，汪纪苗，包朝龙.基于化学核心素养的教学设计[J].化学教学.2017（5）：51-55.
[3]张卓玉.引导育人模式变革的指针.聚焦核心素养·专家解读[EB/OL].2016-10-27http：///ShowNews/？20332- 1.html.
[4][5]江旭峰，陆燕海.让核心素养在化学教学中落地[J].中学化学教学参考.2017（10）：4-9.