1993年10月，在短时间的闭门隐退、斋戒和祈祷后，安和米特·罗姆尼下定了决心：他将发起竞选活动，与特德·肯尼迪（爱德华·M·肯尼迪的昵称。——译者注）——美国政坛上的自由主义巨鳄之一，角逐美国参议员之位。
这个提议真是大胆。这是在民主党当权的马萨诸塞州，肯尼迪家族的大本营。在过去30余年中，特德·肯尼迪一直都是华盛顿最突出的左翼人士之一，是民权、教育、医疗和工人阶级的拥护者。他是政坛巨人，从来没有对手能真正撼动他的地位。不过，1994年的政治气候开始往不利于他的方向转变。全国各地的选民对现任在职的官员越来越不满。之前长期处于政治边缘地位的共和党开始证明自己能够在马萨诸塞州胜出。再加上，肯尼迪自己也刚刚度过了一段行事鲁莽的时期，他的公众形象每况愈下。
最初进行的内部投票证实担忧正在肯尼迪阵营中滋长，“肯尼迪疲劳”出现了。马萨诸塞州许多选民对他印象欠佳。“从竞选一开始，就有一种压迫感，而这种压迫感与对手是谁无关，”肯尼迪的一位前雇员说，“处境堪忧。”即将年满62岁的肯尼迪看上去和听起来都不太好：他发福了，脸上长斑，说话时呼吸吃力。罗姆尼回忆道：“人们对我说：‘你知道，他老了，开始走下坡路了，脑子也不清楚了。’”“我正准备迎战这个快要变成老糊涂的家伙。我轻而易举便能击败他。”
共和党认为罗姆尼是与肯尼迪对抗的最佳对手——无论在外表、世界观、背景还是生活方式上。这位摩门教徒身形健美挺拔，留着一头帅气浓密的头发，拥有无懈可击的家庭生活；为人机智多谋、谈吐得体、成就非凡。所有这些因素看起来似乎都恰到好处。再加上肯尼迪正逢低谷，此时似乎正是大好时机。后来罗姆尼说：“这是一次千载难逢的机会。”但是罗姆尼首先得回答许多问题，毕竟这是他走向政治舞台的第一步，他不得不仔细思考自己在商业、家庭和信仰以外的立场、观点和信仰。虽然他反对肯尼迪这一点是毋庸置疑的，但他为了什么而反对？换句话说，米特·罗姆尼应以什么形象面对公众？
从理论上来说，作为一名候选人，他是个新手。但初入政坛的他已经具备了父母留给他的天赋——十足的自信。他从小就在父亲身边耳濡目染，也亲眼见证了母亲丽诺尔1970年参选美国参议员的失败，政治对他而言并不陌生。跟肯尼迪家族一样，对罗姆尼家族来说，公共服务似乎已是早已注定的命运，而且他们的财力亦为他们的征途提供了直接的资金优势。年轻的米特己从父母身上学到了不少经验。他知道竞选活动的流程，知道传达清楚信息的重要性，也知道一旦消息被误解会带来怎样的隐患。他知道选择公共服务就意味着要牺牲自己的私人空间，也知道自己必须警惕媒体——媒体的穷追不舍正是令他父亲竞选总统希望落空的原因之一。“他了解游戏规则。”马萨诸塞州的一名资深共和党工作人员说。他所不甚了解的，则是全州的共和党选民，他得尽快赢得这些人的支持，才能在初选中击败竞争者，然后才有资格在秋天与肯尼迪一决胜负。那些核心人士他几乎一个都不认识，但幸运的是，事实证明，当时正好需要新的共和党人面孔出现。经过了一个漫长的政治寒冬之后，共和党在马萨诸塞州绝地反弹，其中很大部分原因是因为在经济问题上采取保守态度，但在社会问题上采取自由态度的威廉·F·威尔德（William F·Weld）于1990年当选州长。威尔德改革了马萨诸塞州共和党传统、稳健的模式，而这一举措似乎大有希望。
甚至在这之前，该州的共和党领袖为重建该党派而孤注一掷启用新人时就曾经试图说服罗姆尼进入政坛。“你应该考虑参加竞选一一你这样的人正是我们所需要的。”时任马萨诸塞州共和党执行主任的约瑟夫·D·马龙（Joseph D·Malone）说，在20世纪80年代末，自己曾在一次午餐过后对罗姆尼如是说。“你是竞选州长或美国参议员的绝佳人选。”罗姆尼当时听了只是笑了笑，说：“有朝一日，我会的。”过后他就继续留在后台，偶尔来看看，在资金筹集活动上露个脸。直到1993年10月，罗姆尼才加入了共和党，以党员身份准备竞选参议员。在1992年民主党内的总统竞选初选中，他曾给予民主党议会候选人资金支持，也投票支持过保罗·桑格斯（Paul Tsongas）一个反传统的自由派。那位资深共和党工作人员说：“他是一个非常有魅力且高深莫测的人。”